De stad Maastricht is ontstaan bij een doorwaadbare plaats in de Maas. Daar, waar de Romeinse weg van Boulogne-sur-Mer naar Keulen de Maas kruiste, bouwden de Romeinen tussen 25 en 50 na Christus een houten brug. Deze brug lag ter hoogte van de huidige Eksterstraat.
In het begin van de vierde eeuw werden de invallen van de Germaanse stammen zo talrijk en krachtig, dat er bij de brug een “castellum” (fort) gebouwd werd. Dit castellum besloeg het huidige Stokstraatkwartier inclusief de O.L. Vrouwebasiliek. Omstreeks dezelfde tijd heeft Sint Servaas zijn bisschopszetel van Tongeren naar Maastricht overgebracht, hetgeen aangeeft dat het castellum een zekere veiligheid waarborgde.
Over de periode 400 to 1000 na Christus is niet zoveel bekend, maar zeker is dat in de zesde eeuw op het graf van St. Servaas een kerk is gebouwd. Ook is zeker dat Keizer Karel de Grote meerdere keren in Maastricht gelogeerd heeft. In de tiende eeuw worden de St. Servaasbasiliek en de O.L. Vrouwebasiliek gebouwd, tevens een Palts aan de noordzijde van het Vrijthof. De brug blijft eeuwenlang de noordelijkste vaste oeververbinding tot aan de Noordzee en in de twaalfde eeuw is de nederzetting uitgegroeid tot een belangrijke handelsplaats. De handelswegen van Engeland naar Hongarije en die van Saksen naar Frankrijk lopen over Maastricht en ook zijn er scheepvaartverbindingen met de Scandinavische landen.
In 1186 krijgt Maastricht tol- en muntrecht en in 1204 ontvangt Hendrik I van Brabant de stad in leen van Koning Filips van Zwaben. Het jaartal 1204 markeert de oudst bewaarde oorkonde waarin de tweeherigheid van Maastricht wordt vastgelegd. Maastricht heeft nooit een stadsbrief gehad waarin de stadsrechten werden vastgelegd, waarschijnlijk omdat het al zo'n oude stad was. De meeste auteurs gaan ervan uit dat Maastricht al in de Merovingische tijd stedelijke kwaliteiten had, voor zover het die in de laat-antieke periode al niet had, toen het de rol van civitas-hoofdstad overnam van Tongeren. De 6e-eeuwse geschiedschrijver Gregorius van Tours schrijft in zijn Historia Francorum over Maastricht als urbs treiectinsis, de "stad Maastricht".
In 1229 krijgt Maastricht van deze Hertog het stadsrecht en men begint met de bouw van een stadsommuring. Ook de Helpoort wordt in deze tijd gebouwd.
